寅次郎（渥美清饰）鸟倦归巢，返回柴又老家，却发现家里来了个不速之客──大学教授冈仓（米仓齐加年饰）。寅正怒著离家之际，童年知己千代（八千草薰饰）竟突然到访。两人由儿时趣事谈起，感情突飞猛进，但原来同时间，冈仓教授亦对千代暗生情愫。初次面临三角恋危机的寅，究竟如何进退？

　　适逢父亲的忌日，漂泊许久的寅次郎（渥美清 饰）返回家中，却玩笑般地大闹法会。在家没有待上几日，又因搞错了满男想买钢琴的愿望倍感受辱，转身又踏上旅途。这一次他远走北海道，信心满满地留在当地农家帮忙，结果仅仅三日便一病不起，多亏阿樱（倍赏千惠子 饰）亲自将他接回家中。只不过阿寅并未吸取教训，正当他再次准备离家的时候，他重逢了在北海道网走市有过一面之缘的茉莉（浅丘琉璃子 饰）。茉莉为了成为歌手，孤身一人流转日本各地，吃尽人间之苦。如今她逶迤来至浅草，继续追寻着她的梦想，而阿寅是否又将迎来一段新的恋情呢？　　本片为日本著名国民电影“寅次郎的故事（男人真命苦）”系列第11部，荣获1974年每日电影最佳导演和最佳剧本奖。

　　被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！　　Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

　　一转眼，满男已经是一名小学生了，为人舅父的寅次郎（渥美清 饰）回家庆贺，晚上，他从家里溜出去买醉，遇见了一位看上去穷困潦倒的老伯（宇野重吉 饰），善良的寅次郎将老伯带回了家里过夜，哪知道醉酒的老伯竟然将这里当成了旅馆，指指点点，挑三拣四。　　酒醒之后，老伯发现自己闹了大乌龙，十分的不好意思，于是要来了纸笔，一番龙飞凤舞。寅次郎拿着老伯的画去店里卖，竟然卖得了七万日元，此时的寅次郎才得知，这位老伯，竟然就是日本画大师池内青观。之后，寅次郎和老伯又意外的重逢了，两人一见如故，四处游玩，邂逅了善良热情的艺妓牡丹。

　　今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷意乱……

　　阿寅（渥美清 饰）是一个整日做着奇奇怪怪梦的年轻人，总是幻想自己成为来自外太空的游客。然而，现实中他的生活却充满了挑战和磨难。一次回家后，他不慎卷入了一场争执，导致刚从医院出院的叔叔受到了惊吓。受气之下，阿寅离开了家，来到一个小村落。在村里，他结识了一位正在经历失恋痛苦的年轻人。通过与阿寅的交谈和倾诉，这位年轻人逐渐摆脱了心灵的困扰，并决定前往东京放松心情。在东京，他们一起观赏了一场精彩的歌舞剧，其中的演员红奈奈子的精湛演技深深打动了他们。　　然而，阿寅却对奈奈子产生了爱慕之情。尽管他的心中涌动着感情，但奈奈子却将自己的事业看得比什么都重要。她向自己的男友表达了内心的矛盾和痛苦，最终做出了艰难的选择。然而，即使面对离别，他们之间十年的爱情也战胜了一切挑战，留下了眷恋和遗憾。这段故事描绘了阿寅在梦境和现实之间的挣扎，以及他与他人之间的相遇和情感纠葛。爱情、梦想和生活的抉择交织在一起，给人以深刻的启示和思考。

阿寅回到家里，家里也和其他生意人一样不太景气，叔叔婶婶欲请一位帮手料理生意，介绍所来的早苗以她得体的举止和美貌，受到大家的喜爱。阿寅再次陷入了单相思。其实，早苗正在经受着不幸婚姻的痛苦折磨，她和丈夫已经分居，而对一向爱慕她的表哥却迟迟没有明确的答复。出于对她的关心的同一目的，阿寅和表哥成了好朋友。早苗终于下决心回家乡找表哥。经历了又一场感情波折的阿寅，从妹夫阿博的父亲那里学习到许多人生的学问。他还是原来那个阿寅。

　　这边厢，一场浪漫的婚礼让寅次郎（渥美清 饰）的终身大事再度成为了家人们关注的话题，每个人都希望善良的寅次郎能够收获幸福。那边厢，远在北海道的寅次郎邂逅了名叫伊美（桃井薰 饰）的女子，伊美遭到了坏人的骚扰，也是寅次郎挺身而出，帮助伊美赶走了坏人。　　很快，伊美和寅次郎之间就建立起了真挚的友谊，伊美告诉寅次郎，自己即将和未婚夫携手步入婚姻的殿堂，但在这个节骨眼上，她却开始怀疑起了自己对这个即将携手共度一生的男人的感情。即将举办的婚礼并没有带给伊美任何的喜悦，反而令她倍感压力。伊美来到了寅次郎家，在寅次郎家人们的安慰和陪伴之下，她内心的焦躁渐渐得到了抚平。

　　麦克（赫布·埃德尔曼 Herb Edelman 饰）是从美国远赴日本的推销员，他所售卖的产品是维他命。然而，销售状况似乎并不像麦克所设想的那么好，很快，麦克就花光了带去的钱，即将面临流落街头的窘境。此时，麦克遇见了善良的樱花（倍赏千惠子 饰），樱花收留了无处可去的迈克，将哥哥寅次郎（渥美清 饰）的屋子借给麦克住。　　寅次郎对于这件事情当然感到非常的不满，他想方设法的捉弄麦克，想要这个外国人当众出丑。麦克非常感谢樱花的帮助，他用自己的方式对樱花表示了感谢，哪知道这种方式在寅次郎和樱花看来，是一种侵犯。麦克要回国了，他带走了樱花的一张照片，实际上，他早已经爱上了这个善良的姑娘。

　　阿寅（渥美清 饰）在一个小岛的墓地休息时，遇到了来祭拜祖母的阿文（松坂庆子 饰），阿文在大阪工作，而她的奶奶选择留在小岛上。然而现在她的奶奶已经去世了，所以阿文来到墓地看望她思念的奶奶。后来在大阪，阿寅再次遇见了阿文，才知道原来外表典雅、文静的阿文是一名艺伎，她是有许多应酬的头牌。　　在交谈中，阿文告诉阿寅她有个失散多年的弟弟，弟弟在五六岁时离开，现在应该已经有近20年了。阿寅鼓励她寻找弟弟，并陪同她去找弟弟工作的工地，结果却得知弟弟一个月前突然因心脏病发作去世了，大家已经替他料理了后事。这个消息让阿文非常悲伤，她来到弟弟整洁的宿舍，意识到她在这个世界上已经失去了唯一的亲人，这让她感到无比凄凉。阿文回到家后，阿寅仍然对她念念不忘，直到她来到银屋看望大家，并带来了她要结婚的好消息，她准备和丈夫回小岛开一家小寿司店。阿寅无奈地再次尝到失恋的苦涩滋味。