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一个土生土长28岁港男阿厚 (岑珈其 饰)，一不高大，二不靓仔，内向寡言暖男一个，小康出身，早年丧母，中学读和尚名校圣言，中大读电脑，毕业做 I.T.，一世人暂时，只拍过一次拖。谁知阿厚今年原来行桃花运，先后遇到5个女孩 (余香凝、陈汉娜、梁雍婷、苏丽珊、张纹嘉 饰)，个个外形性格背景都位位不同，唯一相通，只有一个：五个都住到山长水远，屋子都位于山旮旯天脚底，来来去去，有车都未必企及。一年四季，一皇五后，阿厚上完五堂爱情速成班，究竟会不会有所成长？情路又是否能够修成正果？
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千言万语，世道如此，约定桥底见。刚出狱的辉哥回到深水埗露宿，遭食环署扫荡清场，家当尽失。他与街友另觅居所，于桥底搭建小木屋相依为命。初出茅庐的社工替街友入禀索偿，但在公义与赔偿来临之前，他们能否挨过寒冬？齐集几代实力演员，改编自真人真事，描述深水埗露宿者如何在狭缝中生存，并为自己争取一丝尊严。